TrueCrypt es uno de los programas más usados para cifrar nuestros archivos “on the fly”, es decir, permite trabajar con ficheros que son codificados en tiempo real. Además el programa puede ser usado en versión Portable por lo que los pasos de instalación del programa nos lo saltaremos ya que cada vez que ejecutemos el programa comenzará de cero y si lo quieres eliminar tampoco será necesaria efectuar ninguna desinstalación. A parte de poderlo llevar listo para usar en cualquier memoria USB a otro ordenador.
Sumemos a esto que TrueCrypt es gratuíto y nos encontraremos con una opción muy interesante.
Cuando ejecutemos el programa nos encontraremos con su ventana principal (necesitaremos ejecutar el programa como administrador para que funcione):

Crear contenedores cifrados
Lo primero que haremos será crear nuestro volumen o archivo cifrado, una especie de contenedor protegido con contraseña que nos permita ir añadiendo archivos y trabajar con ellos mientras se encuentre abierto pero que una vez cerrado no permita la visualización de los mismos.
Para ello en la ventana inicial de TrueCrypt pulsaremos “Crear Volumen”.
TrueCrypt nos mostrará el asistente de creación de volúmenes donde podremos configurar todos los parámetros posibles.

El asistente nos dará a elegir que tipo de volumen crear pudiéndose tratar de un archivo básico, un volumen dentro de una partición o dispositivo (por ejemplo una memoria USB) , o en último caso encriptar una partición completa de un ordenador (por ejemplo un disco duro completo).
Para lo que queremos conseguir nos bastará con seleccionar “Crear un Archivo Contenedor” y pulsar “Siguiente”.

A continuación elegiremos el tipo de volumen que queramos crear para lo que elegiremos un “Volumen TrueCrypt Común” y pulsaremos “Siguiente”.
La opción “Esconder Volumen TrueCrypt” nos permitiría ocultar un archivo protegido dentro de un archivo "encriptado" anteriormente multiplicando la seguridad pero casi nunca llegaremos a necesitarlo.

En “Ubicación de volumen” podremos seleccionar el nombre y la ubicación de nuestro contenedor protegido pulsando “Selecc. Archivo”.
Aunque es algo obvio una forma de aumentar nuestra seguridad es no llamar la atención sobre la existencia de nuestro archivo por lo que nombres como “miarchivoprotegido” y similares deberían ser descartados. (Salvo que sepamos que las personas que accedan a nuestro ordenador sean incapaces de descifrarlo y queramos reírnos un poco de ellos)
La misma lógica debería ser aplicada a la elección de una extensión para el archivo. Reálmente cuando creamos nuestro contenedor no tenemos que darle una extensión pero si lo dejamos sin ella en el explorador de Windows tendremos un archivo que destacará precísamente por no tenerla. Entonces ¿qué extensión elegir?, hay quien termina creando “archivo.tc”… pero “tc” no sólo es una extensión desconocida sino que además recuerda curiósamente a TrueCrypt… Mejor elijamos una extensión ya conocida como .jpg. Si alguien accede a nuestro ordenador se encontrará por ejemplo con un archivo llamado “imagen.jpg” que estará representado por el típico icono de una imagen, y si la intenta ver simplemente no se podrá acceder a ella como si la imagen tuviera algún fallo.
Por supuesto si seguimos aplicando la lógica debemos tener en cuenta que un archivo protegido llamado “imagen.jpg” que pesa 1Gb también puede levantar sospechas ¿qué tipo de imagen pesa 1Gb?. Si nuestro contenedor es tan grande podemos utilizar otro tipo de extensiones como .zip que lo representaría como un archivo comprimido, .iso, etc.
Volviendo a TrueCrypt en “Ubicación de volumen” nos encontramos la casilla “Nunca guardar historial” que no vendría mal seleccionar para evitar que si alguien accede a TrueCrypt pueda ver los últimos archivos que creamos o abrimos.

Al llegar a “Opciones de Encripción” nos encontramos ante uno de los apartados más importantes, la elección del algoritmo de cifrado. TrueCrypt incorpora AES, Serpent y Twofish, algoritmos de demostrada solvencia, e incluso nos permite mezclarlos para aumentar todavía más la protección al hacer más difícil descifrar la clave empleada aunque el ordenador tardará un poco más en trabajar con el archivo debido a su complejidad. El botón “Comparación” nos permitirá acceder a un test de velocidad con los distintos algoritmos que se puedan emplear.
Por otro lado también podemos seleccionar el “Algoritmo Hash” que simplemente es una función aleatoria que se utiliza para la generación al azar de números por parte de TrueCrypt. En principio cualquier opción es buena pero mientras RIPEMD-160 es un algoritmo de 160 bits, SHA-512 y Whirlpool son algoritmos de 512 bits y por lo tanto más complejos.

A continuación elegiremos el tamaño del contenedor cifrado que queramos crear y pulsaremos siguiente.

En “Contraseña del Volumen” elegiremos y confirmaremos la contraseña con la que protegeremos nuestro contenedor para lo que nos regiremos por una regla muy básica, cuánto más largas y complicadas más difíciles de descifrar serán. Se recomiendan varias palabras, utilizar mayúsculas y minúsculas, así como símbolos, números, etc…. Y se desaconseja totalmente utilizar contraseñas tales como la fecha de cumpleaños.
También podremos utilizar un archivo llave externo para incrementar la seguridad pero siempre necesitaremos tenerlo a mano para poder abrir el contenedor por lo que puede resultar algo engorroso y de momento nos contentaremos con la contraseña (difícil pero que podamos recordar).

Finálmente llegaremos al momento de creación de nuestro contenedor para lo cual primero elegiremos el sistema de archivos que soportará, NTFS para WindowsXP/Vista o FAT para asegurarnos la compatibilidad en sistemas anteriores.
A continuación TrueCrypt creará una clave aleatoria de cifrado para lo cual tomará como muestra los movimientos del puntero del ratón sobre la ventana. Se recomienda mover el ratón unos 30 segundos en todas las direcciones para aumentar la aleatoriedad de la clave generada.
Por último pulsaremos “Formatear” y nuestro contenedor protegido se empezará a crear.

Dependiendo del tamaño seleccionado TrueCrypt tardará más o menos en crear nuestro contenedor tras lo cual nos avisará y nos llevará a una ventana en la que podremos volver al asistente para crear otro contenedor o volver a la ventana principal del programa.
Usar contenedores encriptados
Una vez hayamos creado un contenedor encriptado llega el momento de empezar a guardar en él nuestros datos más confidenciales.
Tengamos en cuenta primero que el contenedor creado tiene un tamaño fijo, como una memoria USB, y su tamaño no puede ser aumentado. Además su uso será muy similar pues tendrá que ser montado y desmontado en una unidad del ordenador.

Para cargar nuestro contenedor cifrado pulsaremos “Selecc. Archivo…”. Recuerda que si seleccionas “Nunca guardar historial” TrueCrypt no recordará los archivos abiertos anteriormente y evitaremos dar pistas.
Una vez seleccionado el contenedor marcaremos una de las unidades disponibles (por ejemplo Z: ) donde queramos cargar el archivo y pulsaremos “Montar”.
A continuación se nos pedirá la contraseña del contenedor y tras introducirla pulsaremos “Aceptar”.

Comprobaremos que nuestro contenedor se ha cargado en la unidad seleccionada y si no se ha abierto automáticamente, como cuando conectamos una memoria USB, haremos doble click sobre la unidad para abrirla.

Una vez abierto nuestro contenedor podremos guardar archivos en él hasta llenarlo por completo, modificarlos sin tener que extraérlos, etc… vamos, como cualquier memoria USB.
Cuando hayamos terminado con nuestro contenedor sólo deberemos cerrar la ventana y en TrueCrypt pulsar “Desmontar Todo” o si estamos usando varios contenedores pinchar con el botón derecho sobre la unidad en la que esté cargado y seleccionar “Desmontar”.
Últimas observaciones
TrueCrypt crea un contenedor cifrado que requeriría mucho tiempo y una potencia de cálculo difícilmente asumible para ser descifrados (con una buena contraseña) pero no oculta ese contenedor ni lo protege del borrado accidental. Por ello si algún gracioso decide borrar el contenedor lo perderíamos como cualquier otro archivo normal borrado.
Otros programas como FolderProtector o MyLockBox funcionan de manera distinta creando una carpeta invisible que no puede ser visualizada a no ser que introduzcamos la contraseña y que incluso no puede ser borrada. Sin embargo esta protección se logra mediante unos cambios en el registro de Windows por lo que no es tan difícil saltársela iniciando el ordenador con otro sistema operativo, etc…
Además esa protección depende de que esa carpeta protegida no se mueva del ordenador y ubicación donde se creó, sin embargo TrueCrypt permite crear contenedores protegidos que se pueden llevar en memorias USB, o enviar a conocidos que con el mismo programa y conociendo la contraseña necesaria podrán acceder a ellos en otros PC’s por lo que también es una buena herramienta a la hora de mandar correos protegidos de miradas curiosas.
Aunque nos hemos centrado en el manual de la versión para Windows también existen versiones del programa para Mac OS X y para Linux. Para este último sistema operativo se puede consultar el excelente manual de Kriptopolis.org.